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  • 15-冠醚-5
  • CAS编号:33100-27-5
  • 中文别名:15-冠-5醚; 15-冠醚-5(15-冠-5); 15-冠-5; 15-冠-5-醚
  • 英文名称:15-Crown-5
  • 分子式:C10H20O5
  • 分子量:220.2628
  • 0个化合物
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化学性质

无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。

质量标准

沸点  93-96 °C0.05 mm Hg(lit.)
密度  1.113 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率  n20/D 1.465(lit.)
闪点  >230 °F
水溶解性  MISCIBLE
敏感性  Hygroscopic
BRN  1618144

危险性质

危险品标志  Xn,Xi
危险类别码  22-36/38-36-20/22
安全说明  26-39
危险品运输编号  2810
WGK Germany  3
RTECS  SB0200000
10-21
Hazard Note  Irritant
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
海关编码  29329995

用途及存储

冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。