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  • 奥拉西坦
  • CAS编号:62613-82-5
  • 中文别名:(S)-奥拉西坦; 4-羟基-2-氧代吡咯烷-N-乙酰胺
  • 英文名称:oxiracetam
  • 分子式:C6H10N2O3
  • 分子量:158.1552
  • 0个化合物
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化学性质
熔点  165-168 °C 密度  1.416 储存条件  2-8°C CAS 数据库 62613-82-5(CAS DataBase Reference)  奥拉西坦 用途与合成方法 脑代谢改善药 奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药,为吡咯烷酮类衍生物,由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功,1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似,可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成,提高大脑中ATP/ADP的比值,使大脑中蛋白质和核酸的合成增加,具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明,它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩,能减轻大脑电休克所致记忆力损伤,拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低,它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转,增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。奥拉西坦最大的优势在于水溶性强,更适于注射给药。奥拉西坦九十年代批准进口我国后,曾给当时商业运作较好、药效略强的茴拉西坦较大冲击。国内外研究表明奥拉西坦较脑复康(吡拉西坦)具有更高的药理活性和显著的临床疗效,号称脑复康的替代产品。以上信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。 合成方法 一、2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备在反应瓶中,加入亚氨二乙酸乙酯648g(3.43mol),无水二氯甲烷3600ml和三乙胺572ml,于0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯619g(4.11mol)和二氯甲烷1.lL的溶液(内温不超过10~15℃),滴毕,于室温搅拌2h。反应毕,放置过夜,分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,得油状物(2)。在反应瓶中,加入金属钠75.6g(0.243mol)和无水乙醇2.7L的溶液,于室温下加入上步反应(2)和无水苯1.5L,加热搅拌6h。反应毕,冷却至室温,用水提取数次,合并水层。用浓酸调至pH1,过滤,干燥,得粗品(3)。乙醇重结晶,得(3)。 mp175~179℃。二、2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备在反应瓶中,加入(3)20g(0.077mol),乙腈200ml和水1.8ml,加热搅拌回流20min。反应毕,分出有机层,水层用乙腈提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,冷却,析出固体,干燥,得(4),mp87~91℃。三、2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备在反应瓶中,加入(4)22.25g(0.12mol),无水二甲氧基乙烷445ml,冷却至0℃后,加人硼氢化钠1.52g(0.04mol),于0~5℃中搅拌10min,室温搅拌0.5h。用20%盐酸酸化,过滤。滤液减压回收溶剂,将剩余物溶于适量二氯甲烷中,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液回收溶剂,剩余物经色谱柱纯化,得(5),mp180℃(dec)。四、奥拉西坦(1)的合成在反应瓶中,加入(5)8.9g(0.048mol),甲醇300ml,于0℃下通氨至饱和,放置过夜。反应毕,减压回收溶剂。将剩余物溶于适量二氯甲烷中,加入活性炭脱色后,过滤,冷却,将其缓慢加入异丙醚200ml中,析出固体,过滤,干燥,得奥拉西坦(l),mp161~163℃。 
质量标准
熔点  165-168 °C 密度  1.416 储存条件  2-8°C CAS 数据库 62613-82-5(CAS DataBase Reference)  奥拉西坦 用途与合成方法 脑代谢改善药 奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药,为吡咯烷酮类衍生物,由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功,1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似,可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成,提高大脑中ATP/ADP的比值,使大脑中蛋白质和核酸的合成增加,具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明,它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩,能减轻大脑电休克所致记忆力损伤,拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低,它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转,增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。奥拉西坦最大的优势在于水溶性强,更适于注射给药。奥拉西坦九十年代批准进口我国后,曾给当时商业运作较好、药效略强的茴拉西坦较大冲击。国内外研究表明奥拉西坦较脑复康(吡拉西坦)具有更高的药理活性和显著的临床疗效,号称脑复康的替代产品。以上信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。 合成方法 一、2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备在反应瓶中,加入亚氨二乙酸乙酯648g(3.43mol),无水二氯甲烷3600ml和三乙胺572ml,于0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯619g(4.11mol)和二氯甲烷1.lL的溶液(内温不超过10~15℃),滴毕,于室温搅拌2h。反应毕,放置过夜,分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,得油状物(2)。在反应瓶中,加入金属钠75.6g(0.243mol)和无水乙醇2.7L的溶液,于室温下加入上步反应(2)和无水苯1.5L,加热搅拌6h。反应毕,冷却至室温,用水提取数次,合并水层。用浓酸调至pH1,过滤,干燥,得粗品(3)。乙醇重结晶,得(3)。 mp175~179℃。二、2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备在反应瓶中,加入(3)20g(0.077mol),乙腈200ml和水1.8ml,加热搅拌回流20min。反应毕,分出有机层,水层用乙腈提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,冷却,析出固体,干燥,得(4),mp87~91℃。三、2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备在反应瓶中,加入(4)22.25g(0.12mol),无水二甲氧基乙烷445ml,冷却至0℃后,加人硼氢化钠1.52g(0.04mol),于0~5℃中搅拌10min,室温搅拌0.5h。用20%盐酸酸化,过滤。滤液减压回收溶剂,将剩余物溶于适量二氯甲烷中,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液回收溶剂,剩余物经色谱柱纯化,得(5),mp180℃(dec)。四、奥拉西坦(1)的合成在反应瓶中,加入(5)8.9g(0.048mol),甲醇300ml,于0℃下通氨至饱和,放置过夜。反应毕,减压回收溶剂。将剩余物溶于适量二氯甲烷中,加入活性炭脱色后,过滤,冷却,将其缓慢加入异丙醚200ml中,析出固体,过滤,干燥,得奥拉西坦(l),mp161~163℃。 
危险性质
提示语	危险危险有害信息	H227H290:可能腐蚀金属H314:造成严重皮肤灼伤和眼损伤注意	P210:远离明火/热表面。P234:只能在原容器中存放。P260:不要吸入。P264:作业后彻底清洗双手。P280:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。P301+P330+P331:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。P303+P361+P353:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。P304+P340:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。P305+P351+P338:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。P310:立即呼叫解毒中心/医生。P363:沾染的衣物清洗后方可重新使用。P390:吸收溢出物,防止材料损坏。P403+P235:存放在通风良好的地方。保持低温。P405:存放处须加锁。P501:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器